En que momento se debe tener una erección con el pene? y por que?...

Hola Juan

No se si entiendo bien tu pregunta, no existe un "deber" en la erección del pene. Si me hablas de deseo y erótica, la erección del pene es una consecuencia de tu sexualidad, ya sea con uno mismo o con otra persona (hombre o mujer) algo normal que pasa.

Lo que sí me preocupa es tu pregunta sobre el sexo sin protección, relaciones no protegidas tienen como consecuencia posibles infecciones de transmisión sexual, por lo que protegerse es cuidarse. No existen consecuencias físicas para el pene o el ano en la penetración (si se hace con cuidado para evitar las fisuras anales), pero sí, posibles consecuencias si no te proteges.